Warren Paul Winiarski nasceu em 22 de outubro de 1928, no bairro de Bucktown, em Chicago, filho de Stephen e Lottie (Lacki) Winiarski, que administravam uma empresa de librés em seu bairro predominantemente polonês. Embora os Winiarskis – o nome se traduz aproximadamente como “de um enólogo” em polonês – não bebessem vinho regularmente, o pai de Warren fazia seu próprio vinho com mel, frutas ou dentes de leão, e a família o bebia em ocasiões especiais. Mais tarde, Winiarski lembrou-se de ter ouvido o borbulhar do vinho fermentando no porão de seu pai.
Quando jovem, os livros e a filosofia interessavam a Warren mais do que o vinho. Ele estudou humanidades no St. John’s College, em Annapolis, Maryland, onde também conheceu Barbara Dvorak, com quem se casou mais tarde.
Ele deixa três filhos, Kasia, Stephen e Julia, e seis netos. Sra. Winiarski morreu em 2021.
Depois de se formar em St. John’s, o Sr. Winiarski estudou ciências políticas na Universidade de Chicago. Passou um ano em Itália, onde, enquanto pesquisava Maquiavel e outras figuras do Renascimento italiano, tornou-se parte de um grupo muito unido no qual a comida e o vinho desempenhavam papéis centrais.